别看杨丞琳娇小可爱，她在朋友眼中居然是个异性绝缘体！虽然进入复杂的演艺圈，但杨丞琳一直是个没什么绯闻、缺乏追求者、收工就回家的乖宝宝，身边的朋友都急着把她推销出去，找她出门甚至帮她改变造型，希望早日让她桃花朵朵开。
杨丞琳从国小起便进入舞蹈班学习传统舞蹈,到了高中进入“星工厂”华冈艺校,转战戏剧科。1997年，在其14岁时,由于父亲生意失败，父、母离异，母亲背上沉重债务。加之杨丞琳从小既有歌星梦,在同学和老师的鼓励下,她开始订下目标向进入演艺圈奋斗。其中参加各种电视选秀节目和比赛。但几乎屡战屡败，在评委眼里，他只是个带着牙套，未发育成熟的小孩子，最惨的是参加一美少女选拔，冠军有几万票，而杨丞琳则只有400多票，其中200票还是妈妈投的。这让杨丞琳的信心大受影响,她的歌星梦亦似乎变得很难走了 ，一切都不如她当初想的这么简单，一个多礼拜後,杨丞琳参加了健康美少女的选拔,还进了决赛 而当时还戴著牙套的杨丞琳担心会有评审不喜欢 在决赛进行的前一晚,坚持要牙医除下她的牙套结果,她在比赛中得到前六名。而其成绩最突出的是由吴宗宪主持的超级新人王，她获得季度冠军。1999年，杨丞琳与经济公司签约,正式往做一位艺人的目标进发,经济公司安排六位优胜者进行录音,而且还指定要唱范晓萱的"眼泪" 更把录音过程录下来,给专业音乐人来评价她们的表现,本来杨丞琳对自己的歌声还是充满信心的 ,但她没想到音乐人对她的评价极差,当中一句"我一定不会给你出唱片的"更令年纪小小的杨丞琳受到更沉重的打击,在这些打击下,最後还是留下了四位成员,在2000年组成了4 in love,同年1月由BMG博德曼推出了第一张同名专辑《fall in love》，在一路艰辛中终于向演艺圈踏入第一步。
　　在这张专辑发行不久后，杨丞琳参加了一部戏剧的试戏，并成功获得一角，这部戏就是偶像剧鼻祖之作,在全亚洲产生地震效应的《流星花园》，虽然只是饰演小优一角，但其角色和人物的可爱一面已深入人心。2001年，4 in love发行第二张专辑《谁怕谁》，虽然《一千零一个愿望》相当受欢迎，但销售成绩依然不理想。该组合也随之解散。随后，杨丞琳转换经济公司，并在其公司安排下开始专注参加各种主持工作和戏剧演出。主持方面，对其影响最深的就是老牌综艺节目，由吴宗宪和阿雅主持的中视《我猜我猜我猜猜猜》，该节目在台湾拥有极高的收视率，杨丞琳也在这段主持工作中被更多的人认识（同时在几期节目中的不当发言而引起的误会，也让日后的杨丞琳内地发展严重受阻。） 在主持节目的同时，杨丞琳开始大量接拍偶像剧。第一部担纲女主角的电视剧就是日本漫画大师柴门文经典名作《爱情白皮书》，该剧虽花巨资打造，但成绩不温不火也并未让杨丞琳大红。之后的几年,杨丞琳积极加入各种主持工作，并陆续拍了几部连续剧，在一系列的锻炼和爆光中,积累她的人气。同时她也并没停下音乐脚步，在两张电视原声带中献唱，且于2003年在经济公司的安排下与唱片公司公司Sony BMG签约,由于唱片公司一直在找杨丞琳的音乐方向,直到 2004年9月才正式到录音室唱她第一首歌"暧昧"，可是她一直录得不好,在录音室也不知哭了多少次 ，唱片公司叫她放二个月假再录 ，杨丞琳的不安一直涌上心头,想着是不是唱片公司要准备和她解约 ，一连串对杨丞琳的打击,令她进了人生的低潮， 眼泪陪进她渡过不成眠的夜，那段时间她将精力分散到戏剧和主持工作，并在阿雅等朋友的鼓励下，于2005年5月终完成了"暧昧"的录音工作，整张唱片整整花了9个月的时间。
　　2004年末至2005年，杨丞琳加入一部偶像剧担纲女主角，这部戏就是影响她一生，令她爆红的《恶魔在身边》，该戏由偶像剧之母柴智屏的可米瑞智公司制作，中视周末晚播出。《恶魔》播出后总平均收视虽只是亚军，但在年轻观众的收视率却屡创历史纪录。该戏在当时的火红程度令人惊讶，电视小说也荣登各书店榜首，而由杨丞琳演唱的主题曲《暧昧》，则是被最多人拿来讨论的歌曲，全台来电答铃下载突破30万次。唱片公司不断接到电话，被询问该歌曲的演唱人和发行日期，在此情况下，唱片公司毅然决定取消专辑预购,提前发行专辑,而杨丞琳代言的MP3也为此提前上市,2005年9月9日,杨丞琳首张个人专辑《暧昧》正式发行。歌迷和剧迷也果然买帐，开始“抢货”，在我猜的加持和杨丞琳多年来各种演出积累的人气支持下，《暧昧》发行前几天出现断货现象，唱片行铺完货后就很快售完。暧昧发行第二天的首场专辑签唱会，虽遇台风，但歌迷不畏风雨依然挤爆西门町广场，超过4000歌迷和几十家媒体见证杨丞琳《暧昧》的成功第一步。《暧昧》发行一周后，台湾两大销量榜公布榜单，杨丞琳勇夺得双榜冠军，并抢占其它各大排行榜冠军。《暧昧》的第二周也顺利蝉联双榜销量冠军。在一系列天王天后和天团的夹击下，最终该专辑在销售榜上在榜23周，其中三周冠军，前8周都在前三名。这张专辑台湾地区的最终销量定在17万，全台排名第四，仅次于周杰伦、蔡依林及王力宏。香港方面也成为IFPI十大国语销量唱片，凭此专辑她也囊获亚洲各地区几乎所有新人奖。在唱片宣传这中间，由于杨丞琳在电视节目、公开场合、和戏剧上的可爱表现，媒体和观众封她为“可爱教主”,杨丞琳也不枉费大家好意,将可爱发挥至极至,可爱旋风风靡台湾,香港及上海等地.水涨船高的杨丞琳,身价不断升高,代言各种产品.收入满盆。于次年还清所有债务，完成入行前成为歌星和替家里还债的双重梦想。同年10月，才发首张专辑的杨丞琳与同门柯有伦在台湾举办演唱会，当晚涌入过万人，杨丞琳也顺利完成她的人生第一次演唱会。2005年算是杨丞琳人生最重要的年份之一！
　　2006年3月17日，当《暧昧》仍在架上热销的时候，唱片公司趁《暧昧》余势推出杨丞琳第二张专辑《遇上爱》，两张唱片仅相隔半年，实属罕见。而《遇上爱》也不负众望，在G-music销量榜上，以首周过三成的百分比夺冠。成为少有的几个能破三成销售比的女歌手。并在其它媒体各大排行榜开出漂亮的成绩单，包括了在电视的「MTV封神榜」、「［V］榜中榜」，电台的Hito排行榜、kiss发烧榜以及网络kkbox点播榜等都拿第一冠军宝座。《遇上爱》的第二周同样蝉联冠军，最终在榜15周。年终G-music销量榜第8，全台销量为15万，同样排名第四，仅次于蔡依林、周杰伦，王力宏。该专辑在香港的成绩为2万张，和S.H.E并列台湾女歌手冠军。2006年4月，杨丞琳于台中举办个人首场演唱会。实现从小的个唱之梦。
　　2006年7月，杨丞琳收到一电影《刺青》的剧本，该剧涉及同性恋、视讯女郎刺青等题材，原本经济公司以为杨丞琳会毫不犹豫推掉此片，未料到，她看过此剧本后，被剧中角色的内心孤独深深感动，剧本看到哭。随后她决定接拍此片，而消息传出后，杨丞琳支持者中几乎没有支持的声音。这让杨丞琳倍感失望，她在BLOG中说：“如果你们喜欢我，就要支持我的选择。”但失望的情绪仍在所难免。2007年3月，《刺青》入围第五十七届柏林国际电影“电影大观”单元，且最终击败31部影片，获得素有“同志奥斯卡”之称的泰迪熊大奖。有了大奖的加持，加上获得过金马奖最佳影片、导演的周美玲导演，少女影后Isabella、“可爱教主”突破尺度饰演女同志等话题，该电影在上映前，官方BLOG的浏览量就已破百万，关注度之高实为罕见。2007年3月30日。《刺青》正式上映，粉丝也纷纷被成功带入戏院。周末单厅票房全台湾年度第三名、台北市周末票房台湾产电影历史第二名、上映仅一周全台湾票房突破500万，而全台湾仅仅只有11家电影院上映而已。《刺青》的票房不久后轻松破千万。最终票房1400万。成为台湾产电影历史第二。杨丞琳事后回忆，电影造成的反响是她根本没有预料到的。正如同她的偶像剧和唱片一样，杨丞琳似乎总能带给人们惊喜。
　　2006年底，杨丞琳加入偶像剧《换换爱》（原名兑换爱）的拍摄工作，该剧由《恶魔在身边》的制作班底为杨丞琳量身打造，演员同《恶魔在身边》几乎一样。于2007年4月杀青，并于2007年6月在华视播出，该剧后半段虽受网络盗版影响，但仍顺利夺得第一。虽影响力不及《恶魔在身边》，但收视上终归取得冠军。此剧也相继在香港、内地、新加坡及马来西亚等地播出。
　　2007年9月7日，时隔1年半后，杨丞琳第三张个人专辑《任意门》发行，该专辑中杨丞琳尝试各种流行舞蹈，虽习舞11年，但因八年未跳舞，且双脚都受过伤，而所学的传统舞蹈与新专辑舞蹈仍有很大差别，拼命习舞的她还是让人看到她的精彩表演，成功丰富了其舞台表演方式。成为年轻偶像歌手中少见的兼具抒情功力和舞蹈的歌手。
　　2008年，杨丞琳并没有停下她向多元化发展的脚步，这一次她是和在台湾有＂网路天后＂之称的弯弯合作，推出《ＦＵＮ　ＦＵＮ马后炮》一书．书中涉及了杨丞琳和弯弯关于家庭朋友和感情的看法，两人更用图文并茂的形式大胆地写出了自己以前的糗事，令喜爱他们的人能够一起分享到他们的经历．凭着两个人在台湾的高人气，《ＦＵＮ　ＦＵＮ马后炮》在预售期间的销量突破８万，而最后的销量突破了２０万本．
　　当大多数人看到她在演艺和写作界的精彩表现时，是否想过，她同很多人一样，也是通过一步一脚印走来，她用他的坚强和努力换来了最终的成功，＂努力不一定会成功，不努力一定不会成功＂，正是秉持着这句座佑铭的精神，她给所有人上演了一出＂人生如戏，戏如人生＂的精彩表演．不断学习各种知识充实自己的杨丞琳，未来仍然是值得期待．